社外からフェデレーションIDを使ってWebブラウザでOffice 365（OWA,SharePoint Online,Lync Online)にアクセスする時に、クライアントから直接ADFS Proxyに認証要求を出します。この場合は、AD FS Proxyに公的証明機関が発行した証明書を持たなくてもアクセスできますが、Outlookからアクセスする場合は、社内でも社外でも、Office 365が代理でAD FS Proxyに認証要求を出すので、Office 365がAD FS Proxyの証明書を信頼しなくては接続できません。そのため、公的証明機関の発行する証明書が必要になります。
詳しくは、こちらにご参照ください。
AD FS（AD FS Proxy）で利用するSSL証明書
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